Melem (Verbindung)
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Melem | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6N10 | ||||||
| CAS-Nummer | 1502-47-2 | ||||||
| PubChem | 5462888 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß-beiges Pulver[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 218,18 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,717 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung ab 560 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
2170 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal) [3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Melem ist eine polyzyklische chemische Verbindung mit der Summenformel C6H6N10 aus der Gruppe der Triazine und Heptazine. Es ist eines der Kondensationsprodukte von Melamin.
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung gelingt durch die Kondensation von Cyanamid, Ammoniumdicyanamid, Dicyandiamid oder Melamin in Glasampullen über fünf Stunden bei 450 °C mit einer Ausbeute von etwa 60 %.[1] Die Synthese verläuft über mehrere Stufen. Zunächst wird aus Cyanamid oder Ammoniumdicyanamid Dicyandiamid gebildet, welches dann zum Melamin zyklisiert. Eine Kondensation von Melamin führt unter Ammoniakabgabe direkt oder über die Zwischenverbindung Melam zur Zielverbindung. Bei großtechnischen Herstellverfahren von Melamin tritt die Verbindung in geringen Mengen als Nebenprodukt auf.[4]
Eigenschaften
Melem ist ein weiß-beiger, kristalliner Feststoff, der keinen Schmelzpunkt zeigt. Oberhalb von 560 °C wird nur eine Zersetzung beobachtet, die auf weiteren Kondensationsreaktionen unter Ammoniakabspaltung und der Bildung eines graphitartigen C-N-Polymers beruht.[1][5] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit einer Raumgruppe P21/c. Das Molekül ist nahezu planar mit leicht gegenüber der Molekülebene verdrehten Aminogruppen.[1] Das 13C-NMR-Spektrum zeigt für die zwei verschiedenen Kohlenstoffstrukturen im Molekül die Signale bei 164,3/166,4 ppm und 155,1/156,0 ppm.[1] Für die Verbindung können theoretisch vier tautomere Strukturen gezeichnet werden. Aus der experimentellen Datenbasis folgt aber, dass nur die Struktur mit drei NH2–Gruppen relevant ist.[1] Die molare Bildungswärme beträgt 15,6 kJ·mol−1, die Verbrennungswärme −3234 kJ·mol−1.[6]
Verwendung
Melem wird in Flammschutzmittel-Kombinationen, insbesondere in thermoplastischen Polymeren eingesetzt.[7] Es wird als potentielles Zwischenprodukt zur Herstellung von Kohlenstoffnitrid (C3N4)x in der Graphitstruktur gesehen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 B. Jürgens; E. Irran; J. Senker; P.Kroll; H. Müller; W. Schnick: Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies in J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 10288–10300. doi:10.1021/ja0357689
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Melem bei ChemIDplus
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Online-Version 2010 John Wiley & Sons Inc., Artikel Melamin, 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2
- ↑ L. Costa; G. Camino: Thermal Behaviour of Melamine in J. Therm. Anal. 34 (1988) 423-429.
- ↑ Selivanov, V.D.; Karlik, V.M.; Zagranicnyi: V.I., Standard enthalpies of formation ammeline, ammelide, melem, and melon in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 47 (1973) 272.
- ↑ Flame protecting combination