Lävulinsäure

Lävulinsäure

Strukturformel
Struktur von Lävulinsäure
Allgemeines
Name Lävulinsäure
Andere Namen
  • Levulinsäure, Laevulinsäure
  • 4-Oxopentansäure
  • 4-Oxovaleriansäure
Summenformel C5H8O3
CAS-Nummer 123-76-2
PubChem 11579
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

244–246 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (675 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319
P: 260-​302+352-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 22-26
LD50
  • 1850 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
  • >5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Die Lävulinsäure (auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den γ-Ketosäuren gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt.

Gewinnung und Darstellung

Lävulinsäure kann durch Erhitzen von Glucose, Fructose oder Stärke in verdünnter Salz- oder Schwefelsäure dargestellt werden.

Verwendung

Verwendung findet Lävulinsäure in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern sowie im Textildruck.

In der Biochemie ist δ-Aminolävulinat, ein Derivat der Lävulinsäure, Zwischenprodukt der Porphyrinbiosynthese.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Lävulinsäure bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2008.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Lävulinsäure bei Merck, abgerufen am 8. April 2011.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.