Isoxathion
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Wikipedia:GHS-Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt
- Umweltgefährlicher Stoff
- Oxazin
- Thiophosphorsäureester
- Aromat
- Insektizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Isoxathion | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat | |||||||||||||||||
| Summenformel | C13H16NO4PS | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 18854-01-8 | |||||||||||||||||
| PubChem | 29307 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,33 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlsöich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.
Darstellung
Isoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.[5]
Eigenschaften
Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Isoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Organophosphat-Insektizide. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Citrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. [1] Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.[6] Isoxathion ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zugelassen.[7] Es ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Pesticide Properties DataBase: Isoxathion
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 327 in der Google Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 356 in der Google Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012