Isovalin

Isovalin

Strukturformel
Struktur von Isovalin
Abgebildet ist (S)-Isovalin
Allgemeines
Name Isovalin
Andere Namen
  • Ethylmethylglycin
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer
  • 595-40-4 L-Isovalin
  • 465-58-7 DL-Isovalin
  • 595-39-1 D-lsovalin
  • 3059-97-0 D-(–)-Isovalin
PubChem 94744
DrugBank DB04171
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3] Sie tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4] Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. L-Valin und L-Norvalin sind Konstitutionsisomere.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Isovalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68 (2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966.
  4. ↑ Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts, in: Science, 2004, 303 (5661), S. 1151; PMID 14976304.