Isovalin
Strukturformel | |||||||
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Abgebildet ist (S)-Isovalin | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | Isovalin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H11NO2 | ||||||
CAS-Nummer |
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PubChem | 94744 | ||||||
DrugBank | DB04171 | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Löslichkeit |
gut löslich in Wasser[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3] Sie tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4] Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. L-Valin und L-Norvalin sind Konstitutionsisomere.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Isovalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68 (2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966.
- ↑ Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts, in: Science, 2004, 303 (5661), S. 1151; PMID 14976304.