Aziridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aziridin
Andere Namen	Ethylenimin Azacyclopropan
Summenformel	C2H5N
CAS-Nummer	151-56-4
PubChem	9033
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	43,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−71 °C [1]
Siedepunkt	55 °C [1]
Dampfdruck	213 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-340-330-310-300-314-411 P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Sehr giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T+) (F) (N) R- und S-Sätze R: 45-46-11-26/27/28-34-51/53 S: 53-45-61
MAK	Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aziridin, formal Azacyclopropan, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen sekundären Amine. Die ebenfalls gebräuchliche Bezeichnung Ethylenimin suggeriert eine tatsächlich aber nicht vorhandene Imin-Gruppe im Molekül.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften

Aziridin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation führen.

Gesundheitsgefahren

Aziridin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ-1- und Typ-3-Allergien: Asthma, allergische Rhinitis, allergische Kontaktdermatitis und Urticaria).^[4] Monomerreste bei der Formulierung zu polyfunktionalen Aziridinen und auch PFAs selbst können Allergien verursachen. ^[4]

Herstellung

Aziridin wird industriell durch Dehydratisierung von Monoethanolamin in der Gasphase an modifizierten ZSM5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:

Dieses Verfahren wurde in den 1990er Jahren von der Firma Nippon Shokubai auf Basis eines früheren Verfahrens weiterentwickelt, das 1969 erfunden worden war.^[5][6]

Eine weitere Methode ist die Wenker-Synthese, bei der Monoethanolamin zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:

Derivate und Verwendung

Derivate des Aziridin wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Derivate, wie polyfunktionale Aziridine (PFA) werden in zunehmendem Maße als Vernetzer von wasserlöslichen Zwei-Komponenten-Harzen (Polyurethanen oder Acrylaten) wie Farben, auch Druckfarben, Primern, Lacken und Coatings (Versiegelungen) verwendet. Man findet sie als Härter in der Lackindustrie, bei der Verwendung der o.g. Farben und Lacke (Drucker, Parkettleger u.a.), in Beschichtungen von Fußböden, sowie in der Lederindustrie.

Aziridin lässt sich zu Polyethylenimin polymerisieren, das zur Transfektion, als Fällungsreagenz oder (ggf. nach Umsetzung mit Epichlorhydrin) bei der Papierherstellung als Nassfest- und Retentionsmittel verwendet wird.

Einzelnachweise