Dithizon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dithizon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H12N4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 60-10-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 657262 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blauschwarzes kristallines Pulver [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 256,33 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.
Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.
Darstellung
Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.
Eigenschaften
Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:
| Metallion X | Farbe | Strukturformel |
|---|---|---|
| Fe, Mn, Cu, Co, Ni | violett | 
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| Bi, Sn, Cd, Zn, Pb | rot | |
| Ag, Hg | gelb |
Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.
Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.
Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.
Verwendung
Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10−8 g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweis von 10 bis 100 ppm.
Bilder
Dithizon, Reinsubstanz
Dithizon, 0,025%ige Lösung/ Suspension in Ethanol 96%
Dithizon in Ethanol 96%, stark verdünnt
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Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Dithizon bei Merck, abgerufen am 28. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Dithizon bei ChemIDplus.
Literatur
- Willmes, A.: Textbuch Chemische Substanzen. 1. Aufl. 1990, im Eigenverlag der Dr. Willmes GmbH.