Dithiothreitol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiothreitol, DTT
Andere Namen	Clelands Reagenz 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol Butan-2,3-diol-1,4-dithiol
Summenformel	C4H10O2S2
CAS-Nummer	3483-12-3 (DL-threo) 6892-68-8 (erythro) 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form) 16096-97-2 (L-threo) 7634-42-6 (unspezifiziert)
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40-43 °C (DL-threo)[1] 50-52 °C (L-threo)[1] 82-83 °C (erythro)[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319 P: 302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.

DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz für die SDS-PAGE bzw. das Western-Blotting.

Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.

Einzelnachweise