Dithianon

Strukturformel

Allgemeines

Name

Dithianon

Andere Namen

2,3-Dicyano-9,10-dioxo-1,4-dithiaanthracen
2,3-Dicarbonitrilo-1,4-dithiaanthrachinon
2,3-Dinitrilo-1,4-dithiaanthrachinon
5,10-dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithi-in-2,3-dicarbonitril

C₁₄H₄N₂O₂S₂

3347-22-6

Kurzbeschreibung

brauner Feststoff^[1]^[2]

Eigenschaften

296,33 g·mol⁻¹

fest

1,58 g·cm⁻³^[1]

220 °C^[1]

2,71·10⁻⁹ Pa (25 °C)^[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser^[2]
wenig löslich in Aceton und Dichlormethan^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302-410

P: 273-501 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]


Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

R: 22-50/53

S: (2)-24-60-61

LD₅₀

638 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]
>2000 mg·kg⁻¹ (dermal Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Dithianon kann durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid und anschließende Umsetzung des Zwischenproduktes 1,2-Dicyano-1,2-Dimercaptoethylen mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Dithianon ist ein brauner Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.^[1]

Verwendung

Dithianon wird als Breitband-Fungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Peronospora bei Hopfen) eingesetzt.^[3] Es wurde 1963 angemeldet und unter den Namen Actuan, Delen und Cluster vermarktet.^[7]

In der Schweiz, Österreich und Deutschland sind mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[8]

Nachweis

Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie nachgewiesen werden.^[9]

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. September 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Dithianon, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 EPA: Factsheet
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 733 in der Google Buchsuche).
↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 596 in der Google Buchsuche).
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 16. September 2011
↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3540413943 (Seite 132 in der Google Buchsuche).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. September 2011 (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Dithianon, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2011.

[epa-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 EPA: Factsheet

[CLP_510209-4] 4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 733 in der Google Buchsuche).

[ullmann-7] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 596 in der Google Buchsuche).

[PSM-8] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 16. September 2011

[henze-9] Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3540413943 (Seite 132 in der Google Buchsuche).

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