Diacetyldioxim
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| Strukturformel von Diacetyldioxim | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dimethylglyoxim | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8N2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 95-45-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 5323784 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, geruchloses Pulver [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 116,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dimethylglyoxim, auch Diacetyldioxim (DADO), ist ein organisch-chemischer Komplexbildner.
Eigenschaften
Dimethylglyoxim ist ein Komplexbildner, der mit Schwermetallsalzen, wie Ni-, Fe-, Bi-, Co-, Cu-, Pb-, Pt-, Pd- und Re-Salzen farbige Chelatkomplexe bildet.
Besonders das rosarote[6] bis himbeerrote[7], sehr schwer lösliche Bis(diacetylglyoximato)nickel(II) (Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex; [Ni(dmg)2]) in ammoniakalischer Lösung dient als qualitativer Nickel(II)-Nachweis und wird zur quantitativen Bestimmung (Fotometrie) für Nickelsalze genutzt. Diese Chelatverbindung weist einen quadratisch, ebenen Bau auf.[7] Im Festzustand formen sich die Komplexe zu Molekülstapeln, dessen Ni–Ni-Abstände jeweils 325 pm betragen.[8]
Darüber hinaus dient die Bildung des Nickelkomplexes auch zur Abtrennung von Cobalt(II), da dieses einen analogen, doch im Gegensatz dazu wasserlöslichen Komplex mit Diacetyldioxim bildet.[8]
Der Komplex wurde erstmals 1905 von Lew Alexandrowitsch Tschugajew beschrieben.[9]
Die Färbung kann noch bis zu einer Verdünnung von 1:106 erkannt werden. Mit Zitronensäure oder Weinsäure in alkalischer Lösung können störende Ionen maskiert werden.
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In ammoniakalischen Lösungen bilden sich folgende Färbungen/Niederschläge:
- Nickel: himbeerrot
- Kupfer: braunrot
- Eisen(II): rot
- Cobalt: braunrot
- Bismut: intensiv gelb
- Blei: weiß (voluminös, fein verteilt)
- Palladium: gelb-gelblich
Darstellung und Gleichung für den Nickelkomplex
Bildung eines Dimethylglyoxim-Nickel-Komplexes
Reagenz
- Gesättigte Lösung von Dimethylglyoxim in 96%igem Ethanol
- Wässrige Lösung mit 0,1 mol/l Dinatriumbis(dimethylglyoximat)
- Dimethylglyoxim-Lösung (1% in Methanol)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 95-45-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Diacetyldioxim bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Diacetyldioxim bei ChemIDplus.
- ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 342.
- ↑ 7,0 7,1 Wolfgang Werner: Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler Deutscher Apotheker Verlag; 4. völlig neu bearb. u. erw. Auflage 2006; ISBN 3-8047-2264-4; S. 95.
- ↑ 8,0 8,1 Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; 102., stark umgearb. u. verb. Auflage 2007; ISBN 978-3-11-017770-1; S. 1715.
- ↑ Lev Tschugaeff (1905): Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 38, Nr. 3, S. 2520-2522 doi:10.1002/cber.19050380317.