Di-tert-butylperoxid
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- Organisches Peroxid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Di-tert-butylperoxid | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18O2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 110-05-4 | |||||||||||||||||
| PubChem | 8033 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−40 °C[1] | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser (43–63 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3891 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 |
> 25000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||
Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.
Gewinnung und Darstellung
Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.
Eigenschaften
Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Dabei entstehen zunächst tert-Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung, so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glycole).[5]
Verwendung
Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.[1]
Literatur
- Eduardo Lissi: „Photolysis of Di-tert-butyl Peroxide in Solution“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1974, 52 (13), S. 2491–2492; doi:10.1139/v74-363.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. Schwetlick, J. Jentzsch, R. Karl, D. Wolter: „Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid“, in: Journal für Praktische Chemie, 1964, 25 (1–2), S. 95–100; doi:10.1002/prac.19640250112.