Clofazimin
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Clofazimin | ||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||
Summenformel | C27H22Cl2N4 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 2030-63-9 | ||||||||||||||
PubChem | 2794 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
DrugBank | DB00845 | ||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie [1] | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Lepramittel | ||||||||||||||
Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 473,3964 g·mol−1 | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
pKs-Wert |
8,51 [2] | ||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nicht erhältlich. [5]
Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamendte (CAD).
Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Clofazimin-Präparate
- FDA Label von Lamprene (PDF)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Clofazimin bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009).
- ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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