Dapson
- ATC-J04
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Antibiotikum
- Aminobenzol
- Sulfon
- Arzneistoff
- Lepra
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Dapson | ||||||||||||||
| Andere Namen |
4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS) | ||||||||||||||
| Summenformel | C12H12N2O2S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 80-08-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 2955 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | APRD00345 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver [1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Dihydrofolsäure-Inhibitor | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 248,31 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C) [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
250 mg·kg−1 (Maus, oral) [5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dapson ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff gegen Lepra (Mykobakterium leprae). Es wird auch bei Dermatitis herpetiformis Duhring und anderen blasenbildenden Hauterkrankungen angewendet. Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid. Dapson wurde 1934 von der I.G. Farben patentiert und wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol®) vertrieben.[6] Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.
Der Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums. [7] Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt. (z. B. Rifampin oder Clofazimin) [8]
Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel.
Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) verwendet.
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dapson-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Dapson in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.08.08 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-08-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Dapson bei ChemIDplus
- ↑ Rote Liste Online, 08/2009
- ↑ Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart
- ↑ Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag
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