Chlorogensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorogensäure
Summenformel	C16H18O9
CAS-Nummer	327-97-9
PubChem	44135450
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	354,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C[2]
pKs-Wert	2,66 (27 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
LD50	4 g·kg−1 (Ratte, intraperitoneal, LDLo) [5][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure und der Chinasäure. Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, doch ist sie zum Beispiel auch in der Sibirischen Fichte, in Weißdornen, in der Artischocke, im Roten Sonnenhut, in Kartoffeln und in der Brennnessel enthalten.

Sie wird unter Anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht, weshalb der Chlorogensäuregehalt durch spezielle Röstverfahren reduziert wird. Hierbei wird durch langsame Röstung (rund 20 min.) bei niedrigeren Temperaturen (ca. 200 °C) mehr Chlorogensäure abgebaut als durch schnelle bei höheren Temperaturen (3–5 min. bei 400 bis 600 °C). 100 g Röstkaffee enthalten ca. 3,5 g Chlorogensäure.^[6] Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat^[7] und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel, wie Kartoffeln, keine Magenbeschwerden verursachen.^[8]

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen^[8], etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.^[9]

Biologische Effekte

Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNS vor Schäden^[10], ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch radioaktive Strahlung war^[11]. Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut^[12]. Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte^[13]. Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt^[14]. Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung)^[15]. Im Tierversuch an schwedischen Mäusen wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen^[7]. Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure dazu im Stande ist, Leberentzündungen zu hemmen^[16]. Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann^[17].

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10 mal soviel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben kann^[18]. Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.

Einzelnachweise