Chlornitrobenzole

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Chlornitrobenzole
Name 2-Chlornitrobenzol 3-Chlornitrobenzol 4-Chlornitrobenzol
Andere Namen o-Chlornitrobenzol m-Chlornitrobenzol p-Chlornitrobenzol
Strukturformel 2-Chlornitrobenzol.svg 3-Chlornitrobenzol.svg 4-Chlornitrobenzol.svg
CAS-Nummer 88-73-3 121-73-3 100-00-5
PubChem 6945 8489 7474
Summenformel C6H4ClNO2
Molare Masse 157,56 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 31–33 °C[1] 43–47 °C[2] 80–83 °C[3]
Siedepunkt 246 °C[1] 236 °C[2] 242 °C[3]
Dichte 1,348 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,534 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,298 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck 0,04 mm Hg (25 °C)[1] 0,09 mm Hg (25 °C)[3]
Löslichkeit 0,45 g/l (24 °C)[4]
Flammpunkt 127 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301-311 302-400 301-311-331
341-351-373-411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280-​301+310-​312 273 261-​273-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 22-24-52-53 22-50/53 23/24/25-40
48/20/21/22-51/53-68
S-Sätze 36/37/39-45 22-24/25-60-61 28-36/37-45-61
LD50 420 mg·kg−1 oral, Ratte[4]

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.

Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).

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