| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Chinaldin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Methylchinolin | ||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 91-63-4 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit Chinolin-artigem Geruch[1][2] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
247 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6116[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Chinaldin, systematisch 2-Methylchinolin, ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.
Gewinnung und Darstellung
Chinaldin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. Chinaldin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird Chinaldin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[1]
Synthetisch kann Chinaldin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[1]
Verwendung
Chinaldin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[1] Es wurde gezeigt, dass Chinaldinsulfat als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 91-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Quinaldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.
