Chinolingelb
Strukturformel | |||||||||||||||
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n = 2 (Hauptkomponente) n = 1, 3 (Nebenkomponenten) | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Chinolingelb | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H9NNa2O8S2 (Hauptkomponente) | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 8004-92-0 | ||||||||||||||
PubChem | 24671 | ||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
gelbes bis orangefarbenes Pulver[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 477,41 g·mol−1 (Hauptkomponente) | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Als Chinolingelb wird ein Stoffgemisch verschiedener gelber, wasserlöslicher Chinophthalonfarbstoffe bezeichnet. Es findet als Lebensmittelfarbe Verwendung und wird beispielsweise auf Verpackungen häufig mit der E-Nummer E 104 abgekürzt.
Zusammensetzung
Hauptbestandteil (mindestens 80 %) des Gemischs ist das Dinatriumsalz des Disulfonates von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion. Laut der Spezifikation für Lebensmittelfarbstoffe darf es aber auch das Natriumsalz des Monosulfonats (höchstens 15 %) und das Natriumsalz des Trisulfonates (höchstens 7 %) sowie Natriumchlorid und/oder Natriumsulfat als farblose Bestandteile enthalten.[5]
Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.[2]
Gewinnung und Darstellung
Chinolingelb entsteht durch Sulfonieren von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine Kondensation aus den Ausgangsstoffen Chinaldin und Phthalsäureanhydrid zugänglich ist.[6]
Verwendung
Chinolingelb ist in der EU nur für bestimmte Lebensmittel und in geringen Mengen als Lebensmittelfarbe zugelassen.[7]
Es wird für Getränke, Brausen, Süßwaren, Götterspeise, Dessertspeisen, Kunstspeiseeis, Lutschtabletten, Kaugummi und Räucherfisch verwendet.
Gesundheitliche Aspekte
Obschon der Grundkörper Chinolin tumorfördernd wirken kann[8][9], wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Chinolingelb gefunden.[6]
Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (z. B. Allergiker, Neurodermitis-Patienten, etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von Pseudoallergien und hyperaktivem Verhalten ähnlich einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung vermutet.
Die EFSA hat nach einer Neubewertung im Jahr 2009 die erlaubte Tagesdosis (ADI-Wert) auf 0,5 mg/kg festgesetzt.[10]
Seit dem 20. Oktober 2010 müssen Lebensmittel, die den Farbstoff Chinolingelb enthalten, gemäß einer EU-Verordnung von 2008 mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Chinolingelb bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Quinoline Yellow bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Chinolingelb bei ChemIDplus.
- ↑ Richtlinie 2008/128/EG der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für Lebensmittelfarbstoffe (PDF, abgerufen am 12. Dezember 2010), S. 5.
- ↑ 6,0 6,1 E. Schwab in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ ZZulV: http://www.gesetze-im-internet.de/zzulv_1998/anlage_1_13.html Anlage 1 (zu § 3 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die zum Färben von Lebensmitteln oder zum Erzielen von Farbeffekten bei Lebensmitteln zugelassen sind.
- ↑ K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver , in: Cancer Res. 1976, 36, 329–335.
- ↑ Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline, in: GANN 1977, 68,785–796.
- ↑ Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
Weblinks
- www.zusatzstoffe-online.de: Chinolingelb
- www.inchem.org: QUINOLINE YELLOW (engl.)