Chinolone

Grundstruktur aller Chinolon-Antibiotika: der blau gezeichnete Rest R ist meist Piperazin; enthält die Verbindung Fluor (rot), ist es ein Fluorchinolon

Chinolone sind eine chemisch verwandte Stoffgruppe von Antibiotika, die als Wirkprinzip die Hemmung des Gyrase-Enzyms nutzen (sogenannte Gyrasehemmer). Strukturell leiten sich die Chinolone von Chinolin ab, welches am stickstoffhaltigen Ringsystem eine Carbonylgruppe sowie eine Carbonsäuregruppe trägt. Ein Fluoratom am Benzol-Ring führt zu den Fluorchinolonen. Sehr oft enthalten Chinolone auch einen Piperazin-Substituenten.

Chinolone binden in der Bakterienzelle an den Komplex des Enzyms Gyrase und DNA. Sie verhindern dadurch das Wieder-Zusammenfügen eines geschnittenen DNA-Strangs durch das Enzym, welches für das Supercoiling (die Verdrillung) der DNA verantwortlich ist.

Das Verändern des Verdrillungszustandes ihrer DNA ist für Bakterien zum Kopieren des Erbguts während der Zellteilung unverzichtbar. Die Bakterien sind deshalb nicht mehr in der Lage sich zu vermehren, die bewirkten DNA-Strangbrüche haben wahrscheinlich direkt tödliche Wirkung.

Vertreter

Die Chinolone der ersten Generation (60er/70er Jahre) wurden schlecht resorbiert und hatten ein enges Wirkspektrum. Sie sind heute kaum noch von Bedeutung, während die Gyrasehemmer der zweiten Generation vor allem dann von Bedeutung sind, wenn Resistenzen gegen andere Mittel beobachtet werden. Die Standardchinolone basieren auf der wichtigsten Verbesserung, welche chemisch an den Chinolonen der ersten Generation vorgenommen wurde: Es wurde ein Fluoratom eingebaut. Später wurden dann Wirkungsselektivität und Wirkungsspektrum (zunächst gegen Chlamydien, Pneumokokken, Mykoplasmen, später gegen anaerobe Bakterien) verbessert.

• Cinoxacin (untergeordnete Rolle, Nalidixinderivat)
• Ciprofloxacin (Standard)
• Clioquinol
• Danofloxacin
• Difloxacin
• Enrofloxacin
• Fleroxacin (Standard)
• Flumequin
• Gatifloxacin
• Grepafloxacin (erweitertes Wirkspektrum)
• Ibafloxacin
• Levofloxacin (Standard)
• Marbofloxacin
• Moxifloxacin (sehr weit entwickeltes Chinolon)
• Nalidixinsäure (erstes Chinolon, das als Antibiotikum genutzt wurde, heute bedeutungslos)
• Norfloxacin
• Ofloxacin (Standard)
• Orbifloxacin
• Oxolinsäure
• Pipemidinsäure (untergeordnete Rolle, Nalidixinderivat)
• Sarafloxacin
• Sparfloxacin (erweitertes Wirkspektrum)
• Temafloxacin
• Nadifloxacin

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