Chalkon
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- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Alkenylbenzol
- Keton
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Chalkon, (E)-Isomer | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Chalkon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H12O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 637760 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 208,26 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
346,5 °C (Gemisch) [3] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[9] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.
Herstellung
Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]
Verwendung
Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.
Derivate
Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2', 4' und 4 hydroxyliert.
Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.
Siehe auch
- Anthocyane: Eigenschaften
- Anthocyane: Biosynthese
- Flavonoide: Biosynthese
- Moose: Inhaltsstoffe
- Phlorizin
- Zimtsäure: Biosynthese
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ (E)-Chalkon bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Chalkon bei ChemIDplus Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „chemid“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
- ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 28, 1953.
- ↑ Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008