Benzylbenzoat
- ATC-P03
- ATC-Q
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Carbonsäureester
- Aromastoff
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||
| Name | Benzylbenzoat | ||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 | ||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 120-51-4 | ||||||||||||||||||||
| PubChem | 2345 | ||||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[1] | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
21 °C[1] | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
323 °C[1] | ||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||
Benzylbenzoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.
Vorkommen
Benzylbenzoat kommt natürlich in einigen Pflanzen (z.B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Benzylbenzoat kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
Benzylbenzoat wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[8]
Verwendung
Benzylbenzoat wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z.B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z.B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[9]
Sicherheitshinweise
Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[10]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Benzylbenzoat (Allum)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364; doi:10.1007/BF01783698.
- ↑ Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.
- ↑ Benzylbenzoat (embryotox).
- ↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
- ↑ Benzylbenzoat (Omikron).
- ↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.