Bensulid

Strukturformel
Strukturformel von Bensulid
Allgemeines
Name Bensulid
Andere Namen
  • O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat
  • Prefar
  • N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat)
  • Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester
Summenformel C14H24NO4PS3
CAS-Nummer 741-58-2
PubChem 12932
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 397,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

34,5 °C[1]

Siedepunkt

200 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-410
P: 273-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-50/53
S: (2)-24-36-60-61
LD50

271 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide und Thiophosphorsäureester.

Geschichte

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. Zwischen 1987 und 1996 wurden in den USA jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.[2]

Gewinnung und Darstellung

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.[1] Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.[2] Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.[7]

Verwendung

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 741-58-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 741-58-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7. Extension Toxicology Network: Bensulid
  8. Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Juni 2011

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