Benproperin
| Strukturformel | |||||||||
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-Benproperine_Enantiomers_Formulae_V.1.svg)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Benproperin | ||||||||
| Andere Namen |
(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC) | ||||||||
| Summenformel | C21H27NO | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 2326 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 309,445 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.
Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3]
Schwangerschaft und Stillzeit
Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor. Tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3]
Wechselwirkungen
Es sind keine spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[3]
Nebenwirkungen
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.
Pharmakokinetik
Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]
Chemie
Stereochemie
Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]
Synthese
Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]
Handelspräparate
Benproperin ist in Form von Dragees in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug® im Handel. Es unterliegt der allgemeinen Apothekenpflicht.
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Benproperin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 22. August 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
- ↑ Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–80. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.
- ↑ Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.
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