Aniracetam
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Aniracetam | ||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on | ||||||||
| Summenformel | C12H13NO3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 72432-10-1 | ||||||||
| PubChem | 2196 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 219,24 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.
Darstellung und Gewinnung
Der Wirkstoff wurde in der 70er Jahren des letzten Jahrhunderts von Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]
Datei:Aniracetam synthesis 01.svg
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]
Datei:Aniracetam synthesis 02.svg
Chemische Eigenschaften
Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L. Die Schmelztemperatur liegt bei 121,3 °C.
Dosis
Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zwei mal 750 mg täglich.
Mögliche Nebenwirkungen
- Benommenheit
- Koordinationsstörungen
- Kopfschmerzen
- kognitive Störungen
- Nervosität
- Gleichgewichtsstörung
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ 5,0 5,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
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