Aminophenazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aminophenazon
Andere Namen	4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on (IUPAC) Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon 4-Dimethylaminoantipyrin Aminopyrin 2,3-Dimethyl-4-dimethylamino-1-phenyl-5-pyrazolon Dimethylaminophenazon Pyramidon
Summenformel	C13H17N3O
CAS-Nummer	58-15-1
PubChem	6009
ATC-Code	N02BB03
DrugBank	DB01424
Kurzbeschreibung	lichtempfindliches, brennbares,[1] weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle[2]
Eigenschaften
Molare Masse	231,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	107–108,5 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] leicht löslich in Ethanol 96%[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 P: 261-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aminophenazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen bzw. Pyrazolon-Derivate. Es besteht also aus (dem in der Fieber- und Schmerztherapie bekannten) Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Position des Pyrazolon-Heterozyklus.

Geschichte

Friedrich Stolz und Ludwig Knorr gelten als Erfinder des Aminophenazon, welches 1897 von Hoechst als Pyramidon^® auf den Markt kam.

Gewinnung und Darstellung

Aminophenazon kann aus Phenazon durch Nitrierung und anschließende Reduktion gewonnen werden.^[5]

Verwendung

Aminophenazon ist ein Pyrazolon (Pyrazolin-3-on) mit analgetischen, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Eigenschaften (ist also ein Nichtopioid-Analgetikum mit gegenüber Phenazon dreimal stärkerer Wirkung), hat aber das Risiko einer Agranulozytose. Ein Atemtest mit 13C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.^[6] Aminophenazon als Weiterentwicklung von Phenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten Dimethylnitrosamin nur noch veterinär (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit Phenylbutazon)^[7] verwendet werden und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch Propyphenazon ersetzt.^[8]

4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon: Ein im Urin nachgewiesener Metabolit^{[t 1]}

Pharmakokinetik

Nach peroraler Gabe, wird Aminophenazon rasch resorbiert.^{[t 2]} Es liegt eine geringe Plasmaproteinbindung vor.^{[t 3]} Bei Ratten konnte 30 Minuten nach der Gabe eine erhöhte Konzentration in der Nasenschleimhaut und in der Leber nachgewiesen werden.^{[t 4]} Im Urin wurde 4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon nachgewiesen. Das lässt auf eine oxidative N-Dealkylierung durch das MFO-System^{[t 5]} (Cytochrom P450-haltige Monooxygenasen oder mischfunktionelle Oxygenasen) in der Leber und anschließender Acetylierung der freien, primären Aminogruppe schließen.^{[t 1]} Ein analoger Mechanismus wird beim Metabolismus des strukturell sehr ähnlichen Metamizol Metaboliten 4-Methylaminophenazon nach dessen Resorption beobachtet.^[9] Die Metabolisierungsgeschwindigkeit durch das Cytochrom P450 System ist bei Ratten tageszeitenabhängig.^{[t 6]} Renal wird Aminophenazon entweder unverändert, glucoronidiert oder sulfatiert ausgeschieden.^{[t 2]} Es wird auch über die Ausscheidungen von Rubazonsäure berichtet,^{[t 7]} welche eine Rotfärbung des Harns bewirken kann.^[9].

Reines Aminophenazon: Kristalle

Siehe auch

• Emerson-Reaktion
• Propyphenazon
• Phenazon
• Metamizol

Einzelnachweise

• PubChem 6009 verweisend auf:

Weblinks

• Derivate nichtsteroidaler Antirheumatika als potentielle Cannabinoid- und Vanilloid-Rezeptor Liganden und Fettsäure-Derivate des Metamizols als dessen pharmakologisch aktives Prinzip

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