Aminophenole
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Stoffgruppe
- Phenol
- Aminobenzol
| Aminophenole | |||||||||||
| Name | 2-Aminophenol | 3-Aminophenol | 4-Aminophenol | ||||||||
| Andere Namen | o-Aminophenol, 2-Hydroxyanilin |
m-Aminophenol, 3-Hydroxyanilin |
p-Aminophenol, 4-Hydroxyanilin | ||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 95-55-6 | 591-27-5 | 123-30-8 | ||||||||
| 27598-85-2 (Isomerengemisch)[1] | |||||||||||
| PubChem | 5801 | 11568 | 403 | ||||||||
| Summenformel | C6H7NO | ||||||||||
| Molare Masse | 109,13 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | ||||||||||
| Schmelzpunkt | 172–174 °C[2] | 122 °C[3] | 190 °C[4] | ||||||||
| Siedepunkt | 150 °C (15 mbar)[2] | 164 °C (15 mbar)[3] | 284 °C (Zers.)[4] | ||||||||
| pKs-Wert | 9,71[5] | 9,87[5] | 8,16[6] | ||||||||
| Löslichkeit | 17 g·l−1 (20 °C)[2] | 26 g·l−1 (20 °C)[3] | 6,5 g·l−1 (24 °C)[4] | ||||||||
| wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung | |||||||||||
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [9]
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| H- und P-Sätze | 341-332-302 | 332-302-411 | 341-332-302-410 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 281-308+313 | 273 | keine P-Sätze | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] | aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8] | aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [9] | ||||||||
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| R-Sätze | 20/22-68 | 20/22-51/53 | 20/22-68-50/53 | ||||||||
| S-Sätze | (2)-28-36/37 | (2)-28-61 | (2)-28-36/37-60-61 | ||||||||
Aminophenole (auch Hydroxyaniline; Summenformel C6H7NO) sind organische Chemikalien, genauer aromatische Verbindungen, und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen Entwicklern. Die Methylether bilden die Gruppe der Anisidine, die Ethylether die der Phenetidine.
Namensgebung
Im Gegensatz zu zahlreichen disubstituierten Benzolen hat sich für die Aminophenole kein eigener Trivialname herausgebildet.
So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Toluidine von Toluol ableiten (stickstoffhaltige Derivate des Anisols bzw. Toluols), hätte man in analoger Weise ausgehend vom Namensstamm Phenol die Namensgebung Phenidine ableiten können. Dazu ist es jedoch nicht gekommen, der Name Phenidin wird hingegen für das N-(4-ethoxyphenyl)acetamid (= Phenacetin) verwendet.
Eigenschaften
Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Da sie sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Aminogruppe besitzen, sind sie in Säuren und Basen löslich. In basischem Milieu können 2- und 4-Aminophenol von starken Oxidationsmitteln reversibel zu den entsprechenden Chinoniminen umgesetzt werden (vgl. Indophenol, siehe auch Chinone).
Darstellung
4-Aminophenol wird durch elektrolytische Reduktion von 4-Nitrophenol in stark schwefelsaurer Lösung hergestellt.[10]
Verwendung
Der Farbstoff Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von 4-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher Azofarbstoffe.
Momme Andresen entdeckte 1888, dass 4-Aminophenol als Entwickler für die Schwarzweißfotografie eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen Rodinal bekannt.[10]
Aus 4-Aminophenol leiten sich u. a. Phenacetin und Paracetamol ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.
Bei der Polykondensation von Aminophenolen mit Formaldehyd erhält man Kunstharze, die als Anionenaustauscher Bedeutung erlangt haben.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 27598-85-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 95-55-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 591-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 123-30-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ 7,0 7,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 95-55-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 8,0 8,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 591-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 9,0 9,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-30-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 10,0 10,1 Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.