Alloxan
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Alloxan | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel |
| ||||||
| CAS-Nummer |
| ||||||
| PubChem | 16723 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 160,09 g·mol−1(Alloxan·Hydrat) | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Alloxan ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.
Geschichte
Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen. Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt.
Gewinnung und Darstellung
Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch Reaktion von Essigsäure und Chrom(VI)-oxid mit Barbitursäure dargestellt.[3]
Eigenschaften
Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet mit Dialursäure ein Halbacetal, das Alloxantin genannt wird.
Verwendung
Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoffes Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin, das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem Ammoniak.
Reaktion von Alloxantin (links) zu Murexid (rechts). Bei dieser mehrstufigen Reaktion wird gasförmiges Ammoniak verwendet.
Sicherheitshinweise
Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Pankreas Diabetes mellitus aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen künstlich Diabetes zu erzeugen.[4][5]
Literatur
- Jörns, A. et al. (1997): Vergleich der Toxizität von Alloxan, N-Alkylalloxanen und Ninhydrin auf isolierte pankreatische Inselzellen in vitro. In: J. Endocrinol. Bd. 155, S. 283–293.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt bei MP Biomedicals.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Alloxan (Monohydrat) bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Herstellung von Alloxan-Monohydrat.
- ↑ S. Lenzen: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. In: Diabetologia. Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, ISSN 0012-186X. doi:10.1007/s00125-007-0886-7. PMID 18087688. (Review).
- ↑ I. F. Federiuk, H. M. Casey u.a.: Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment. In: Comparative medicine. Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, ISSN 1532-0820. PMID 15253270. (Review).