3,3-Dimethyl-2-butanon

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

Pinakolon
Pinacolon
Methyl-tert-butylketon
1,1,1-Trimethylaceton

C₆H₁₂O

75-97-8

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch^[1]

Eigenschaften

100,16 g·mol⁻¹

flüssig

0,8 g·cm⁻³ ^[1]

−50 °C ^[1]

106 °C ^[1]

33 hPa (25 °C) ^[1]

wenig löslich in Wasser (17,7 g·l⁻¹ bei 20 °C^[1])

Brechungsindex

1,3960^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-302

P: 210-223-403+235 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[1]


Leicht- entzündlich	Gesundheits- schädlich
(F)	(Xn)

R- und S-Sätze

R: 11-20/22-37-52/53

S: 16-24/25-61

LD₅₀

610 mg·kg⁻¹^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zu Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.^[5] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.^[6]

Geschichte

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.^[7]

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C^[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste^[8], da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Nerve Agent Precursors
↑ Datenblatt bei chemicalland21
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925)
↑ Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Merck-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[a-5] Nerve Agent Precursors

[6] Datenblatt bei chemicalland21

[7] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925)

[8] Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1

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