Pinakol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol Pinakon
Summenformel	C6H14O2
CAS-Nummer	76-09-5
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	38 °C[3]
Siedepunkt	174 °C[4]
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-315 P: 210 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: 37
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt^[1], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ - R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen^[7]:

• Pinakolon (CAS: 75-97-8)
• Soman (CAS: 96-64-0)
• Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
• Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise