Pinakol

Strukturformel
Struktur von Pinakol
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol Pinakon
Summenformel	C6H14O2
CAS-Nummer	76-09-5
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	38 °C
Siedepunkt	174 °C
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 228-315 P: 210 EU-Gefahrstoffkennzeichnung Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: 37
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ - R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:

• Pinakolon (CAS: 75-97-8)
• Soman (CAS: 96-64-0)
• Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
• Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon