Kategorie
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2-Methylundecanal | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H24O | ||||||
| CAS-Nummer | 110-41-8 | ||||||
| PubChem | 61031 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 184,32 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[1] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Löslichkeit |
löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[1] | ||||||
| Brechungsindex |
1,432 bei 20 °C[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.[3] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.[4] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.
Chemische Eigenschaften und Gewinnung
2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.
Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus Methyl-Nonylketon und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.[5] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.
Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von Methylnonylketon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.[6][7]
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})8C(O)CH_{3}+ClCH_{2}CO_{2}CH_{3}\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})OCH(CO_{2}R)+HCl} $
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CCH_{3}OCCO_{2}CH_{3}+H_{2}O\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})CHO+CO_{2}+ROH} $
Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{7}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}+CO\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{10}CHO} $
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{10}CHO+HCHO\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}C(CH_{2})CHO+H_{2}O} $
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}C(CH_{2})CHO+H_{2}\longrightarrow } $$ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{8}CH(CH_{3})CHO} $
Stereoisomerie
2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):
Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1000411.html.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2-Methylundecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2010.
- ↑ Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition, S. 3-378, CRC Press 2009.
- ↑ Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th edition, Hoboken: John Wiley & Sons Inc. 2009l.
- ↑ Common fragrance and flavor materials, von Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer. books.google.de. Abgerufen am 21. Mai 2009.
- ↑ Dieter Enders, Hubert Dyker: Synthesis and properties of the enantiomers of the two artificial fragrances lilial and methylundecanal. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1990, 1990, S. 1107–1110, doi:10.1002/jlac.1990199001200.
Literatur
- John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.
