Nitrobenzaldehyde
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| Nitrobenzaldehyde | |||||||||||||||
| Name | 2-Nitrobenzaldehyd | 3-Nitrobenzaldehyd | 4-Nitrobenzaldehyd | ||||||||||||
| Andere Namen | o-Nitrobenzaldehyd | m-Nitrobenzaldehyd | p-Nitrobenzaldehyd | ||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 552-89-6 | 99-61-6 | 555-16-8 | ||||||||||||
| PubChem | 11101 | 7449 | 541 | ||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO3 | ||||||||||||||
| Molare Masse | 151,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | leicht gelbes kristallines Pulver | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 41–43 °C[1] | 55 °C[2] | 103–106 °C[3] | ||||||||||||
| Siedepunkt | 156 °C[1] | 285–290 °C[2] | –[3] | ||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302-315-319-335 | 315-319-335 | 317-319 | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||
| 261-305+351+338 | 261-305+351+338 | 280-305+351+338 | |||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 22-36/37/38 | 22-51/53 | 36-43-52/53 | ||||||||||||
| S-Sätze | 26 | 29-61 | 26-36/37-61 | ||||||||||||
Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Darstellung
- 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandende 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
- 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[5][6][7]
- 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[8]
Eigenschaften
Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung
- 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
- ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
- ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938); PDF.
- ↑ Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.