2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Methylbutyraldehyd | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
2-Methylbutanal | ||||||||||||||||||
Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
CAS-Nummer |
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PubChem | 7284 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,80 g·cm−1 ()[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
91–93 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,3919 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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LD50 |
6400 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.
Vorkommen
2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[2]
Verwendung
2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.
Isomere Verbindungen
- Isovaleraldehyd
- Pentanal (Valeraldehyd)
- Pivalaldehyd
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2-methylbutanal bei chemvip.com.
- ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
- ↑ ASYMMETRISCHE HYDROFORMYLIERUNGEN MIT [PtCl(SnCl3)(DIOP))].