Pentanal
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 110-62-3 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 8063 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
103 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
4580 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde.
Darstellung
Pentanal erhält man durch Hydroformylierung von Buten. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden, das 1-Buten, (Z)- und (E)-2-Buten, n-Butan und Isobutan enthält. Die Umsetzung zum n-Pentanal erfolgt mit Synthesegas in Gegenwart eines Katalysatorsystems, bestehend aus einem Rhodium-Bisphosphitkomplex und einem sterisch gehinderten sekundären Amin mit einer Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 %.[3]
Eigenschaften
Pentanal besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 20 °C.[4]
Verwendung
Pentanal wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Pentanal erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Die Dämpfe von Pentanal bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C, Zündtemperatur 205 °C), wobei bei feiner Verteilung Selbstentzündung möglich ist. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.
Isomere Verbindungen
- Isovaleraldehyd
- 2-Methylbutyraldehyd (2-Methylbutanal)
- Pivalaldehyd (2,2-Dimethylpropanal, Trimethylacetaldehyd)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Patent WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH.
- ↑ Datenblatt Pentanal bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.