Isovaleraldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isovaleraldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 590-86-3 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 11552 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| LD50 |
5600 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
Vorkommen
Isovaleraldehyd kommt als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[3] und in Sandelholzöl[4] vor.
Gewinnung und Darstellung
Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[5][6]
Eigenschaften
Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[7]
Verwendung
Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet. Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.
Nachweis
Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[5]
Verwandte Verbindungen
- Pentanal (Valeraldehyd)
- 2-Methylbutyraldehyd (2-Methylbutanal)
- Pivalaldehyd (2,2-Dimethylpropanal)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Bericht über Pheromone (Uni Erlangen)
- ↑ Sandelholzöl
- ↑ 5,0 5,1 Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900
- ↑ Ammoniaklaboratorium auf Fischer-Tropsch.org
- ↑ Datenblatt Isovaleraldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ OECD SIDS Bericht über Isovaleraldehyd (englisch)