2-Nitrodiphenylamin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Nitrodiphenylamin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10N2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 119-75-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 8407 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbene, kristalline Plättchen[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
346 °C[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
>3200 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.
Eigenschaften
2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).[6] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser,[2] gut dagegen in Ethanol.[1]
Verwendung
2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.[7] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe2+-Ionen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei Merck, abgerufen am 27. April 2005.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.
- ↑ 2-NITRODIPHENYLAMINE (en). Abgerufen am 4. Dezember 2009.