2-Methyl-3-butin-2-ol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-3-butin-2-ol | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 115-19-5 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 8258 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2] | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4209–1,4220[3] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| LD50 |
1420 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.
Gewinnung und Darstellung
Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[6]
Verwendung
2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7 % Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).
Ähnliche Verbindungen
- 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
- 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O, CAS: 115-18-4
- 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
- 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O, CAS: 763-32-6
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 115-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von 2-Methylbutin-3-ol-2 bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 2-Methyl-3-butyn-2-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 InChem: SIDS Initial Assessment Report