2,6-Diaminopimelinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2,6-Diaminopimelinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
DAP | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H14N2O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 865 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 190,09 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.
Aufbau
Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.
Biologische Bedeutung
Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen.[5] In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure miteinander, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.
Stereoisomerie
Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S, 5S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R, 5R)-Form sowie die meso-Form.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 2,6-Diaminopimelinsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2,6-Diaminopimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.