2,2,4-Trimethylpentan
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Alkan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||||
| Name | 2,2,4-Trimethylpentan | |||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18 | |||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 540-84-1 | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | 10907 | |||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,69 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
99 °C[1] | |||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,56 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[1] | |||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||||
| Isooktan | |
|---|---|
| Kurzbeschreibung | Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem) |
| Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Heizwert |
8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg |
| Oktanzahl |
100 ROZ (per definitionem) |
| Flammpunkt |
−12 °C [1] |
| Zündtemperatur | 410 °C [1] |
| Explosionsgrenze | 1–6 Vol.-% [1] |
| Temperaturklasse | T2 [1] |
| Explosionsklasse | IIA [1] |
| Sicherheitshinweise | |
| UN-Nummer | 1262 [1] |
| Gefahrnummer | 33 [1] |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.
Eigenschaften
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[1] Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ·mol−1.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[5] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[6] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.[7] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[7] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Oktan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[7]
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[7] | ||||||||||||
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | ||||
| Gehalt C8H18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 | |||
| Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 | |||
Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit -12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.[7]
Verwendung
- Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
- Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
- Lösungsmittel für Lacke
- wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
- Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15 Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-84-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
- ↑ K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
- ↑ Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 27–29.