2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl
Andere Namen	TEMPO 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl
Summenformel	C9H18NO
CAS-Nummer	2564-83-2
Kurzbeschreibung	rötlicher, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	156,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	36–39 °C[1]
Siedepunkt	≈175 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,4 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen. Die Substituenten befinden sich in Nachbarschaft zum Radikalelektron, sodass es in sauerstofffreier Lösung eine mittlere Lebensdauer von einer Minute besitzt.

Verwendung

TEMPO findet in der Nitroxide Mediated Polymerization (NMP) Anwendung. Dies ist eine kontrollierte radikalische Polymerisation (CRP) und erlaubt hohe molare Massen der Polymerisate, sowie die Synthese von Blockcopolymeren. Daneben kann es als Spinsonde in Elektronenspinresonanz-Experimenten dienen.

Des Weiteren wird es als Oxidationskatalysator zusammen mit einem passenden Kooxidator (oft. Natriumhypochlorit) in der Organischen Chemie verwendet. (Anelli-Oxidation)

Einzelnachweise

Weblinks

• www.organische-chemie.ch: TEMPO