1H-Azepin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 1H-Azepin | ||||||
| Andere Namen |
Azatropiliden | ||||||
| Summenformel | C6H7N | ||||||
| CAS-Nummer | 291-69-0 | ||||||
| PubChem | 6451476 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 93,13 g·mol−1 | ||||||
| pKs-Wert |
11,07 [2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen ungesättigten stickstoffhaltigen Heterocyclus.
Herstellung
Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
Eigenschaften
1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]
Reaktionen
Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 C. Hackenberger: Azepine, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 4,0 4,1 E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.