1,6-Dibromhexan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | 1,6-Dibromhexan | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexamethylenbromid | |||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12Br2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 629-03-8 | |||||||||||||||||
| PubChem | 12368 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,98 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||
| Dichte |
1,61 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243 °C[1] | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5307[2] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||
1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.
Darstellung
1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.[5]
- $ \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow } $ $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} $
Verwendung
Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.
1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan[6] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.[7]
- $ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} $
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 629-03-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 1,6-Dibromohexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
- ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
- ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.