Thiepan

Strukturformel
Struktur von Thiepan
Allgemeines
Name	Thiepan
Andere Namen	Hexamethylensulfid
Summenformel	C6H12S
CAS-Nummer	4753-80-4
PubChem	78493
Eigenschaften
Molare Masse	116,22 g·mol−1
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	173–174 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid erfolgen.

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Eigenschaften

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm³.

Reaktionen

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan. Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

Datei:Reaktion Thiepan.png

Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid