Thiepan
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Thiepan | ||||||
| Andere Namen |
Hexamethylensulfid | ||||||
| Summenformel | C6H12S | ||||||
| CAS-Nummer | 4753-80-4 | ||||||
| PubChem | 78493 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 116,22 g·mol−1 | ||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C) [1] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.
Darstellung
Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid[3] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid[4] erfolgen.
$ \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} $
Eigenschaften
Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm3.
Reaktionen
Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen[5] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.[6]
An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.[7] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien[8] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
- ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
- ↑ G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.
- ↑ R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
- ↑ H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.
- ↑ H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.