Xylulose-5-phosphat
Strukturformel | ||||||||||||||||||
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deprotonierte Form vonD-Xylulose-5-phosphat | ||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||
Name | Xylulose-5-phosphat | |||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel |
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CAS-Nummer |
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PubChem | 850 | |||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||
Molare Masse | 230,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Xylulose-5-phosphat ist die am C5-Atom phosphorylierte Form der Pentose Xylulose ist ein Stoffwechselintermediat vieler Lebewesen. In der Natur kommt ausschließlich das D-Isomer vor.
Bedeutung
Xylulose-5-phosphat (XP5) ist ein wichtiges Intermediat im Pentosephosphatweg und kann dort aus Ribulose-5-phosphat epimerisiert werden. Diese Reaktion katalysiert eine Ribulosephosphat-3-Epimerase. Xylulose-5-phosphat und Ribose-5-phosphat werden im Pentosephosphatweg dann durch eine Transketolase zu Sedoheptulose-7-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat umgesetzt.
Daneben hat Xylulose-5-phosphat auch eine Funktion als Signalmolekül.[4] Es entsteht im Pentosephosphatweg, der bei hohem Blutzuckerspiegel in der Leber verstärkt abläuft – wie auch die Glykolyse. Dort stimuliert XP5 die Proteinphosphatase 2A (PP2A), die das bifunktionelle Enzym PFKFB dephosphoryliert. In dieser Form wird die Kinasefunktion aktiviert, wodurch sich Fructose-2,6-bisphosphat vermehrt bildet. In dessen Folge läuft die Glykolyse verstärkt ab, es bildet sich viel Pyruvat bzw. Acetyl-CoA.
Gleichzeitig dephosphoryliert PP2A auch ein Transkriptionsfaktor, das carbohydrate-responsive element-binding protein ChREBP, das dadurch aktiviert wird. ChREBP stimuliert das Ablesen der Gene für die Lipidsynthese und die Fettsäuresynthese kann beginnen.
In der Kombination entstehen demnach Acetyl-CoA aus der Glykolyse und NADPH aus dem Pentosephosphatweg, die zur Bildung von Fettensäuren benötigt werden. Damit wird überschüssige Glucose in Folge einer guten Ernährung zum Aufbau von Fetten genutzt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt D-Xylulose 5-phosphate sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Reginald Garrett und Charles M. Grisham: Biochemistry. (International Student Edition). 4. Auflage 2009, Cengage Learning Services, ISBN 978-0-495-11464-2, S. 692–693.
- ↑ Iizuka, K. und Horikawa, Y. (2008): A glucose-activated transcription factor involved in the development of metabolic syndrome. In: Endocr. J. 55(4); S. 617–624; PMID 18490833; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)