Xylulose

Xylulose

Strukturformel
D- und L-Xylulose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Xylulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on
  • threo-Pentulose
  • threo-2-Pentulose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer 527-50-4 (L-Form)
PubChem 22253
Kurzbeschreibung

schwachgelbe sirupöse Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylulose ist eine Ketopentose, also ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen (daher Pentose) und einer Ketogruppe am C2-Atom (daher Ketose).

Das Molekül kommt in Form des Xylulose-5-phosphates als Zwischenprodukt im Pentosephosphatweg und als Signalmolekül vor.

D-Xylulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise Alpha
α-D-Xylulofuranose
Haworth-Schreibweise Beta
β-D-Xylulofuranose


Xylulose ergibt eine positive Fehling-Probe.[2] Sie kann durch Umsetzung von Xylose mit Pyridin in der Hitze dargestellt werden.[2] Xylulose bildet ein Osazon, welches bei 160–163 °C schmilzt.[2] Die L-Form kann bei Pentosurie im Urin nachgewiesen werden.[2] Die Biosynthese verläuft wahrscheinlich ausgehend von D-Glucuronsäure.[2]

Quellen

  1. Datenblatt Xylulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Jürgen Seibel, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.