Xylose

Strukturformel
Struktur von DL-Xylose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Xylose
Andere Namen

Holzzucker

Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • 58-86-6 (D-Form)
  • 609-06-3 (L-Form)
  • 25990-60-7 (Racemat)
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Schmelzpunkt

154–158 °C[2][3]

Löslichkeit

gut in Wasser[1], löslich in Pyridin und heißem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylose (Holzzucker, Summenformel: C5H10O5) ist eine Aldopentose, eine Zuckerart mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einer Aldehydgruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der Hydrolyse von Holzgummi mit verdünnten Säuren entsteht. Aus ihr wird der Zuckeraustauschstoff Xylit hergestellt. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %.[4] Xylose wird im Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

Die CAS-Nummer für die offenkettige, racemische Xylose ist 25990-60-7. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

  offen-
kettig
Furanose Pyranose
α β α β
D-Xylose 58-86-6 14795-83-6 37110-85-3 6763-34-4 2460-44-8
L-Xylose 609-06-3 41546-30-9 41546-29-6 7296-58-4 7322-30-7

Stereochemie

Der Begriff Xylose steht für zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Durch die Stellung der Hydroxygruppe an C4 (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) wird bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der Fischer-Projektion zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts (lat.: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L). Wie andere langkettige Zucker auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils 4 Isomere.

D-Xylose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Xylose Keilstrich.svg Alpha-D-Xylofuranose.svg
α-D-Xylofuranose
Beta-D-Xylofuranose.svg
β-D-Xylofuranose
Alpha-D-Xylopyranose.svg
α-D-Xylopyranose
Beta-D-Xylopyranose.svg
β-D-Xylopyranose

Die Suffixe -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den Heterocyclen Pyran bzw. Furan.

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-Glucose zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.[5]

Medizinische Verwendung

Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf Malabsorption Verwendung finden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Jürgen Seibel, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. Datenblatt D-Xylose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2010.
  3. Datenblatt L-Xylose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2010.
  4. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Xylose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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