Xylylbromide
| Xylylbromide | ||||||||
| Name | o-Xylylbromid | m-Xylylbromid | p-Xylylbromid | |||||
| Andere Namen | 2-Methylbenzylbromid | 3-Methylbenzylbromid | 4-Methylbenzylbromid | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 89-92-9 | 620-13-3 | 104-81-4 | |||||
| Summenformel | C8H9Br | |||||||
| Molare Masse | 185,06 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | 20 °C[1] | –[2] | 38 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 223 °C[1] | 212–215 °C[2] | 220 °C[3] | |||||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser, gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 330-314 | 302-314-332 | 314 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 260-303+361+353 305+351+338-320-405-501 |
280-305+351+338-310 | 280-305+351+338-310 | ||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 34 | 20/22-34 | 34 | |||||
| S-Sätze | 26-36/37/39-45 | 7/9-26-27-36/37/39-45 | 26-36/37/39-45 | |||||
Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m-, und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.
Eigenschaften
Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in Ethanol und Ether. Die größte augenreizende Wirkung hat o-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen prismatischen Kristallen. Das p-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Geschichte
Im kaiserlichen Deutschland wurde es als T-Stoff oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg zuerst im Januar 1915, als deutsche Truppen bei Bolimow und Łódź 15-cm-12-T-Granaten verschossen. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden Temperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der Westfront im März 1915 in der der Nähe von Nieuport (Westflandern) war der Erfolg auf Grund höherer Temperaturen größer.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu o-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu m-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu p-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 3-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt 4-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.