Triethylorthoformiat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylorthoformiat
Andere Namen	Orthoameisensäuretriethylester Triethoxymethan
Summenformel	C7H16O3
CAS-Nummer	122-51-0
PubChem	31214
Kurzbeschreibung	entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 langsame Zersetzung bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226-319 P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36 S: 16-26
LD50	7060 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triethylorthoformiat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Triethylorthoformiat durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:^[4]

Eigenschaften

Triethylorthoformiat ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.^[1]

Verwendung

Triethylorthoformiat ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Triethylorthoformiat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Trimethylorthoformiat

Einzelnachweise