Temazepam
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Temazepam | ||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-7-Chlor-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl- 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on | ||||||||||||||
| Summenformel | C16H13ClN2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 846-50-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 5391 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00231 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Benzodiazepin, Sedativum, Hypnotikum | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja, teilweise BtMG | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 300,74 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
1,6 [1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Chloroform und Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Temazepam ist ein Benzodiazepin. Es ist ein mittellang wirksames Benzodiazepin mit einer Halbwertszeit von 5 bis 13 Stunden. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.
Geschichte
Seit der Entdeckung durch Hans Franz wurde Temazepam als Gel-gefüllte Kapsel produziert, die oral eingenommen werden sollte. In Großbritannien und besonders in Schottland wurde es allerdings bekannt, dass, wenn die Kapseln geschmolzen und eingespritzt wurden, der Effekt viel stärker und ähnlicher dem des Alkohols war. Jedoch hat die Flüssigkeit die Tendenz, in den Gefäßen zu erstarren und somit arterielle Thrombosen zu verursachen.
Rechtsstatus in Deutschland
Temazepam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 20 mg Temazepam enthalten.
Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit
Temazepam darf in der Schwangerschaft nicht benutzt werden. Es kann bei der Verabreichung von Temazepam während der Spätphase der Schwangerschaft oder während der Entbindung beim Neugeborenen zu Hypothermie, Hypotonie und zu mäßiger Atemdepression kommen. Außerdem könnten Neugeborene von Müttern, die im letzten Trimester der Schwangerschaft Benzodiazepine regelmäßig einnahmen, eine Abhängigkeit aufweisen, mit dem Risiko, dass sie in der postnatalen Phase Entzugssymptome entwickeln. Tierversuche lassen vermuten, dass die Säuglingssterblichkeit durch Temazepam erhöht wird.[4]
Isomerie
Temazepam enthält ein Stereozentrum. Folglich gibt es also zwei Enantiomere dieses Arzneistoffes, das (R)- und das (S)-Isomer. In der Regel besitzen die Enantiomeren unterschiedliche pharmakokinetische und pharmakologische Eigenschaften, dies ist bei Temazepam jedoch nicht relevant, da in wässriger Lösung sehr schnell Racemisierung eintritt, die Anwendung eines reinen Enantiomeren also gar nicht möglich ist [5].
Siehe auch
Handelsnamen
Monopräparate Normison (CH), Planum (D), Remestan (D), Temazep (D)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Temazepam-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Temazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Normison®/- mite, Stand der Informationen: August 2005.
- ↑ Miklós Simonyi, Joseph Gal und Bernhard Testa: Sings: The Code of Clarification, in Miklós Simonyi (Herausgeber), Problems and Wonders if Chiral Molecules, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, S. 127−136, ISBN 963-05-5881-5.
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