Sulfamerazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamerazin
Andere Namen	4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C11H12N4O2S
CAS-Nummer	127-79-7
PubChem	5325
ATC-Code	J01ED07 D06BA06
DrugBank	DB01581
Kurzbeschreibung	gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Verschreibungspflichtig: ja[2]
Eigenschaften
Molare Masse	264,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)[3]
pKs-Wert	7,1 (25 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5[5] wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform[5] schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][6] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36/37
LD50	10.000 mg·kg−1 (Maus p.o.)[8] 14.000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[8] 1400 mg·kg−1 (Maus i.p.)[9] 1190 mg·kg−1 (Maus s.c.)[9]</ref>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox^® vet. - Hersteller Veyx)^[10] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.^[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.^[11]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.^[12]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.^[4]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.^[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Sonstige Informationen

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.^[4]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: ^[5]

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.^[4]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

• Decotox^® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)^[10]
• Trimetox^® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)^[10]
• Berlocombin^® - Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

• Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten

Einzelnachweise

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