Sulfamerazin

schlecht in Wasser (350 mg·l⁻¹ bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l⁻¹ bei pH 7,5^[5]
wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform^[5]
schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen^[5]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[6]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[6]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[7]^[6]

Xi
Reizend

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 26-36/37

LD₅₀

10.000 mg·kg⁻¹ (Maus p.o.)^[8]
14.000 mg·kg⁻¹ (Ratte p.o.)^[8]
1400 mg·kg⁻¹ (Maus i.p.)^[9]
1190 mg·kg⁻¹ (Maus s.c.)^[9]</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox^® vet. - Hersteller Veyx)^[10] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.^[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.^[11]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.^[12]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.^[4]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.^[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Sonstige Informationen

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.^[4]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: ^[5]

Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.^[4]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

Decotox^® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)^[10]
Trimetox^® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)^[10]
Berlocombin^® - Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten

Einzelnachweise

↑ Europäisches Arzneibuch 6.8.
↑ DrugBase: ABDA-Datenbank.
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^8,0 ^8,1 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.
↑ ^9,0 ^9,1 Sulfamerazin bei ChemIDplus.
↑ ^10,0 ^10,1 ^10,2 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
↑ Roche Lexikon Medizin.
↑ Datenblatt Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[1] Europäisches Arzneibuch 6.8.

[ABDA-2] DrugBase: ABDA-Datenbank.

[EuropäischesArzneibuch-3] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[HagersEnzyklop-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.

[MerckIndexElf-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.

[Sigma-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.

[7] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[SulfamerazinCealo-8] 8,0 ^8,1 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.

[ChemIDplus-9] 9,0 ^9,1 Sulfamerazin bei ChemIDplus.

[IndexNominum-10] 10,0 ^10,1 ^10,2 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.

[11] Roche Lexikon Medizin.

[12] Datenblatt Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

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