Trimethoprim


Trimethoprim

Strukturformel
Strukturformel von Trimethoprim
Allgemeines
Freiname Trimethoprim
Andere Namen

2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin

Summenformel C14H18N4O3
CAS-Nummer 738-70-5
PubChem 5578
ATC-Code

J01EA01

DrugBank APRD00103
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Dihydrofolatreduktase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

199–203 °C [1]

pKs-Wert

7,12 (bei 20 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
LD50

2764 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Trimethoprim ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Antibiotika.

Wirkmechanismus und -spektrum

Trimethoprim wirkt bakteriostatisch, indem es die Dihydrofolatreduktase blockiert, wodurch der Folsäure-Stoffwechsel von grampositiven und gramnegativen Keimen gehemmt wird. Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen Infektionen der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit Wirkstoffen wie Sulfamethoxazol aus der Gruppe der Sulfonamide (ergibt Cotrimoxazol) erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf Protozoen wie Toxoplasma gondii oder den Pilz Pneumocystis jirovecii, vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum. Die feste Kombination von Trimethoprim und Sulfamethoxazol ist als Cotrimoxazol (kurz Cotrim) bekannt.

Nebenwirkungen

Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum Lyell-Syndrom beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische Meningitis, ein Anstieg der Transaminasen, des gelben Blutfarbstoffes Bilirubin oder der harnpflichtigen Substanzen Kreatinin und Harnstoff, geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie Fieber. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung (phototoxische Reaktionen) und Entzündungen der Bauchspeicheldrüse. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung (Spermatogenese) sowie zu einer Superinfektion durch Sprosspilze oder resistente Bakterien kommen.

Handelsformen

Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200 mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50 mg in 5 ml erhältlich. Auch als homöopathisch aufbereiteter allopathischer Arzneimittelwirkstoff als Globuli (Streukügelchen aus Saccharose Größe 3) wird es angeboten.

Handelsnamen

Monopräparate

Infectotrimet (D, A), Motrim (A), Triprim (A)

Kombinationspräparate

Bactrim (A), Cotribene (A), Cotrim (D), Drylin (D), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lidaprim (A), TMS forte (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Trimethoprim bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Trimethoprim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2010.
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