Salinomycin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von Salinomycin
Allgemeines
Freiname Salinomycin
Andere Namen

(2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S, 10S,12R,15R)-2- [(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2-tetrahydropyranyl]- 15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro [4.1.5^{7}.3^{5}] pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]- 5-methyl-2-tetrahydropyranyl] butanoic acid (IUPAC)

Summenformel
  • C42H70O11 (freie Säure)
  • C42H69O11Na (Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 53003-10-4 (freie Säure)
  • 55721-31-8 (Natriumsalz)
PubChem 72370
ATC-Code

QP51AH01

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 751,00 g·mol−1 (freie Säure)
  • 772,98 g·mol−1 (Natriumsalz)
Schmelzpunkt
  • 112,5–113,5 °C (freie Säure)[1]
  • 140–142 °C (Natriumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264-​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50
  • 50 mg·kg−1 (Maus p.o., freie Säure)[1]
  • 18 mg·kg−1 (Maus i.p., freie Säure)[2]
  • 50–148 mg·kg−1 (Maus p.o., Natriumsalz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salinomycin ist ein Polyether-Antibiotikum und wird von Streptomyces albus gebildet.

Synthese und Eigenschaften

Das Makromolekül ist strukturell eine Dispiro-Ketal-Verbindung und wird auf dem Polyketidweg biosynthetisiert. Die chemische Totalsynthese wurde erstmals 1998 beschrieben.[4]

Anwendung

Veterinärmedizin

Das Natriumsalz von Salinomycin wird als Futtermittelzusatzstoff (E 766) zur Verhütung der Kokzidiose bei Masthühnern und Mastkaninchen verwendet. Außer gegen Kokzidien wirkt es gegen bestimmte grampositive Bakterien, nicht jedoch gegen Enterobakterien. In der für Hühner angewendeten Konzentration ist Salinomycin giftig für Pferde und Puten.

Die maximal zulässige Rückstandskonzentration in der EU liegt bei Masthühnern bei 5 μg/kg Salinomycin in allen feuchten Geweben.[5]

Humanmedizin

In der Humanmedizin wird die Anwendung von Salinomycin in der Behandlung bestimmter Krebserkrankungen erforscht, da es zum Zelltod (Apoptose) bei sogenannten Tumorstammzellen führen soll.[6][7][8][9][10][11]

Weblinks

  • Datenblatt Salinomycin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Salinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9–40.
  5. Verordnung (EG) Nr. 500/2007 der Kommission vom 7. Mai 2007 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1463/2004 hinsichtlich der Einführung eines Rückstandshöchstgehalts für den zur Gruppe „Kokzidiostatika und andere Arzneimittel“ zählenden Futtermittelzusatzstoff Sacox 120 microGranulat.
  6. Gupta et al.: P. B. Identification of Selective Inhibitors of Cancer Stem Cells by High-Throughput Screening. Cell, Vol. 138 (4), 645–659, 13. August 2009. doi:10.1016/j.cell.2009.06.034
  7. Mammakarzinom: Erstmals Wirkstoff gegen Tumorstammzellen. In: Deutsches Ärzteblatt, 14. August 2009
  8. Der Spiegel Online: Tier-Antibiotikum treibt Krebszellen in den Selbstmord. 14. Oktober 2009
  9. Der Spiegel Online: Forscher erproben neuen Wirkstoff gegen Krebs. 13. April 2010
  10. Cord Naujokat, Dominik Fuchs, Gerhard Opelz: "Salinomycin in cancer: A new mission for an old agent". In: Molecular Medicine Reports 3(4): 555–559, 2010.
  11. A. Huczynski: Salinomycin – a New Cancer Drug Candidate. In: Chemical Biology & Drug Design (2012), 79, 235–238 doi:10.1111/j.1747-0285.2011.01287.x.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.09.2021
Quantenoptik | Teilchenphysik
Lichtinduzierte Formänderung von MXenen
Licht im Femtosekundenbereich erzeugt schaltbare Nanowellen in MXenen und bewegt deren Atome mit Rekordgeschwindigkeit.
30.08.2021
Astrophysik | Optik
Neue mathematische Formeln für ein altes Problem der Astronomie
Dem Berner Astrophysiker Kevin Heng ist ein seltenes Kunststück gelungen: Auf Papier hat er für ein altes mathematisches Problem neue Formeln entwickelt, die nötig sind, um Lichtreflektionen von Planeten und Monden berechnen zu können.
31.08.2021
Quantenoptik | Thermodynamik
Ein Quantenmikroskop „made in Jülich“
Sie bilden Materialien mit atomarer Präzision ab und sind vielseitig einsetzbar: Forschende nutzen Rastertunnelmikroskope seit vielen Jahren, um die Welt des Nanokosmos zu erkunden.
30.08.2021
Quantenphysik | Thermodynamik
Extrem lang und unglaublich kalt
Bei der Erforschung der Welleneigenschaften von Atomen entsteht am Zentrum für angewandte Raumfahrttechnologie und Mikrogravitation (ZARM) der Universität Bremen für wenige Sekunden einer der „kältesten Orte des Universums“.
25.08.2021
Quantenoptik
Laserstrahlen in Vakuum sichtbar gemacht
Einen Lichtstrahl kann man nur dann sehen, wenn er auf Materieteilchen trifft und von ihnen gestreut oder reflektiert wird, im Vakuum ist er dagegen unsichtbar.
18.08.2021
Quantenphysik
Suprasolid in eine neue Dimension
Quantenmaterie kann gleichzeitig fest und flüssig, also suprasolid sein: Forscher haben diese faszinierende Eigenschaft nun erstmals entlang zweier Dimensionen eines ultrakalten Quantengases erzeugt.
18.08.2021
Teilchenphysik
Verwandlung im Teilchenzoo
Eine internationale Studie hat in Beschleuniger-Daten Hinweise auf einen lang gesuchten Effekt gefunden: Die „Dreiecks-Singularität“ beschreibt, wie Teilchen durch den Austausch von Quarks ihre Identität ändern und dabei ein neues Teilchen vortäuschen können.
18.08.2021
Plasmaphysik
Ein Meilenstein der Fusionsforschung
Am Lawrence Livermore National Laboratory (LLNL) in Kalifornien ist in diesen Tagen ein Durchbruch in der Fusionsforschung geglückt.
16.08.2021
Festkörperphysik | Quantenoptik
Ultraschnelle Dynamik in Materie sichtbar gemacht
Ein Forschungsteam hat eine kompakte Elektronen-„Kamera“ entwickelt, mit der sich die schnelle innere Dynamik von Materie verfolgen lässt.
16.08.2021
Elektrodynamik | Teilchenphysik
Wie sich Ionen ihre Elektronen zurückholen
Was passiert, wenn Ionen durch feste Materialien geschossen werden?