Pethidin

Strukturformel
Struktur von Pethidin
Allgemeines
Freiname Pethidin
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Methyl-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester
  • Latein: Pethidinum
Summenformel C15H21NO2
CAS-Nummer
  • 57-42-1
  • 50-13-5 (Hydrochlorid)
PubChem 4058
ATC-Code

N02AB02

DrugBank DB00454
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver (Pethidin·Hydrochlorid) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 247,33 g·mol−1
Schmelzpunkt
pKs-Wert

8,59 [3]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 30 °C) (Hydrochlorid)[3]
  • leicht löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 26-36/37/39-45
LD50

162 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pethidin (in den Vereinigten Staaten auch als meperidine bezeichnet) ist das älteste vollsynthetische Opioid. Es wurde im Juli 1937 von Otto Schaumann und Otto Eisleb bei den I.G. Farben (Werk Hoechst) erstmals synthetisiert (Handelsname Dolantin). Während Pethidin in Deutschland immer weiter durch modernere Präparate abgelöst wird, ist es weltweit nach wie vor eines der wichtigsten starken Analgetika.

Synthese

Pethidin kann in einer zweistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt erfolgt ausgehend von Benzylcyanid und Bis(chlorethyl)-methylamin in Gegenwart von Natriumamid die Cyclisierung zum Piperidinring. Danach erfolgt die Bildung des Esters aus der Nitrilfunktion.[6]

Synthese von Pethidin

Pharmakologie

Pethidin ist ein Agonist an den µ-Rezeptoren, seine Wirkung, Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind daher dem Morphin recht ähnlich. Allerdings bestehen einige relevante Unterschiede und Besonderheiten im Gegensatz zum Morphin:

  1. Pethidin bildet durch Demethylierung am Stickstoff den aktiven Metaboliten Norpethidin, welcher sich im Körper anhäufen und Krampfanfälle auslösen kann. Pethidin eignet sich daher nur als Analgetikum bei akuten Schmerzen, nicht zur Dauertherapie.
  2. Pethidin verursacht eher Tachykardien als Bradykardien.
  3. Pethidin ist bei postoperativem Zittern (Shivering) deutlich wirksamer als Morphin oder Piritramid, was in der postoperativen Schmerztherapie ausgenutzt werden kann.
  4. Die Wirkdauer ist mit 2 bis 4 Stunden für ein Opioid eher kurz.

Nach intravenöser Gabe wird die maximale Wirkung innerhalb von 3–10 Minuten erreicht, nach intramuskulärer Gabe in 20–40 Minuten. Eine orale oder rektale Applikation ist, mit guter Bioverfügbarkeit, ebenfalls möglich. Pethidin und seinen Metaboliten werden vorwiegend über die Nieren ausgeschieden. Da Pethidin nur eine 0,1–0,2 fache Morphinpotenz besitzt, beträgt die übliche Einzeldosis 50–100 mg i.m. oder 25–50 mg i.v.. Eine Wiederholung ist nach 3–6 Stunden möglich, eine Tagesdosis von 500 mg sollte jedoch nicht überschritten werden. Im Gegensatz zu anderen Opioiden, die einen Spasmus des Sphincter oddi (Papilla vateri) auslösen können, wird Pethidin in der Schmerztherapie von Koliken bei Cholelithiasis eingesetzt.

Rechtsstatus in Deutschland

Pethidin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Handelsnamen

Alodan (A), Demerol (USA), Dolantin (D), Pethidin (D, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  3. 3,0 3,1 3,2 Pethidin bei ChemIDplus
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Meperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  • Fachinformation Dolantin
  • E. Burgius: Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie
  • RXList: Demerol
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